| 年 | 大会年 | 県名 | 学校名 | 名 | タイム | 歴代順位 |
| 2023 | 74 | 長野 | 佐久長聖 | 佐々木哲 2 | 08:14 | 1 |
| 2022 | 73 | 埼玉 | 埼玉栄 | 松井海斗 2 | 08:39 | 18 |
| 2021 | 72 | 群馬 | 東農大二 | 瀬間元輔 1 | 08:50 | 147 |
| 2020 | 71 | 宮城 | 仙台育英 | 小原快都 3 | 08:41 | 28 |
| 京都 | 洛南 | 内藤一輝 3 | 08:41 | 28 | ||
| 2019 | 70 | 近畿地区 | 須磨学園 | 上仮屋雄太 2 | 08:36 | 5 |
| 2018 | 69 | 福島 | 学法石川 | 大塚稜介 3 | 08:36 | 5 |
| 2017 | 68 | 岡山 | 倉敷 | 小野一貴 3 | 08:41 | 28 |
| 2016 | 67 | 長野 | 佐久長聖 | 内田光 3 | 08:44 | 52 |
| 2015 | 66 | 広島 | 世羅 | 山口和也 3 | 08:38 | 11 |
| 2014 | 65 | 埼玉 | 埼玉栄 | 青山拓朗 3 | 08:37 | 9 |
| 三重 | 伊賀白鳳 | 外岡拓磨 3 | 08:37 | 9 | ||
| 2013 | 64 | 三重 | 伊賀白鳳 | 角出龍哉 2 | 08:47 | 89 |
| 福岡 | 大牟田 | 高園真徳 2 | 08:47 | 89 | ||
| 2012 | 63 | 三重 | 伊賀白鳳 | 廣瀬泰輔 2 | 08:38 | 11 |
| 2011 | 62 | 愛知 | 豊川工 | 奥野翔弥 3 | 08:54 | 247 |
| 2010 | 61 | 兵庫 | 須磨学園 | 佐野拓馬 3 | 08:43 | 45 |
| 2009 | 60 | 北関東地区 | 埼玉栄 | 宮澤隼平 3 | 08:42 | 39 |
| 2008 | 59 | 長野 | 佐久長聖 | 藤井翼 3 | 08:24 | 2 |
| 2007 | 58 | 兵庫 | 西脇工 | 仁木崇寛 2 | 08:38 | 11 |
| 2006 | 57 | 宮城 | 仙台育英 | 斉藤貴志 1 | 08:52 | 190 |
| 2005 | 56 | 長野 | 佐久長聖 | 笹崎慎一 2 | 08:39 | 18 |
| 2004 | 55 | 宮城 | 仙台育英 | 釜石慶太 2 | 08:44 | 52 |
| 2003 | 54 | 山口 | 西京 | 髙橋靖 1 | 08:45 | 70 |
| 2002 | 53 | 京都 | 洛南 | 松岡悟史 2 | 08:47 | 89 |
| 2001 | 52 | 兵庫 | 西脇工 | 北村聡 1 | 08:42 | 39 |
| 2000 | 51 | 岡山 | 倉敷 | 高下裕次 | 08:56 | 310 |
| 熊本 | 九州学院 | 中山慎二郎 1 | 08:56 | 310 | ||
| 1999 | 50 | 宮城 | 仙台育英 | 村上歩 1 | 08:46 | 79 |
| 1998 | 49 | 福岡 | 大牟田 | 古橋慧 | 08:58 | 357 |
| 1997 | 48 | 兵庫 | 西脇工 | 藤井周一 1 | 08:44 | 52 |
| 1996 | 47 | 千葉 | 市船橋 | 伊藤雄史 | 08:43 | 45 |
| 1995 | 46 | 兵庫 | 西脇工 | 岸本巧次 | 08:49 | 124 |
| 1994 | 45 | 近畿地区 | 西脇工 | 芳養孝之 | 08:55 | 276 |
| 1993 | 44 | 京都 | 立命館宇治 | 黒田高正 | 08:48 | 111 |
| 1992 | 43 | 兵庫 | 西脇工 | 小島忠幸 1 | 08:36 | 5 |
| 1991 | 42 | 千葉 | 市船橋 | 佐藤隆史 | 08:48 | 111 |
| 1990 | 41 | 兵庫 | 西脇工 | 陣在茂章 | 08:53 | 217 |
| 1989 | 40 | 近畿地区 | 報徳学園 | 藤原賢治 | 08:36 | 5 |
| 1988 | 39 | 兵庫 | 報徳学園 | 石田敏洋 | 08:54 | 247 |
| 1987 | 38 | 宮崎 | 小林 | 中山誠 | 08:43 | 45 |
| 1986 | 37 | 千葉 | 市船橋 | 鰐淵健二 | 08:39 | 18 |
| 1985 | 36 | 埼玉 | 埼玉栄 | 滝田淳一 | 08:41 | 28 |
| 1984 | 35 | 広島 | 世羅 | 西田和弥 | 08:56 | 310 |
| 1983 | 34 | 広島 | 世羅 | 新竹直哉 | 09:05 | 654 |
| 1982 | 33 | 兵庫 | 西脇工 | 田中宏和 | 09:04 | 598 |
| 1981 | 32 | 秋田 | 秋田経法大附 | 兎沢聡 | ||
| 1980 | 31 | 岐阜 | 中京 | 中井康博 | ||
| 1979 | 30 | 南九州地区 | 九州学院 | 池田信敏 | ||
| 1978 | 29 | 福岡 | 福岡大大濠 | 岡部整二 | ||
| 宮崎 | 小林 | 前田新一郎 | ||||
| 1977 | 28 | 宮崎 | 小林 | 斎藤昭 | ||
| 1976 | 27 | 宮崎 | 小林 | 椎葉和博 | ||
| 1975 | 26 | 福岡 | 大牟田 | 石崎克典 | ||
| 1974 | 25 | 愛知 | 中京大中京 | 石川海次 | ||
| 1973 | 24 | 愛知 | 中京大中京 | 下野郁雄 | ||
| 1972 | 23 | 新潟 | 小出 | 浅井利雄 | ||
| 1971 | 22 | 広島 | 世羅 | 松金良幸 | ||
| 1970 | 21 | 広島 | 世羅 | 西矢道夫 | ||
| 1969 | 20 | 大分 | 中津商 | 積明良久 | ||
| 1968 | 19 | 宮崎 | 小林 | 剱持和善 | ||
| 1967 | 18 | 山形 | 米沢中央 | 高橋吉寛 | ||
| 1966 | 17 | 広島 | 盈進 | 松井昌義 | ||
| 1965 | 16 | 福岡 | 福岡大大濠 | 前田貞雄 | ||
| 1964 | 15 | 中国地区 | 盈進 | 広近研三 | ||
| 1963 | 14 | 宮崎 | 小林 | 永山信哉 | ||
| 1962 | 13 | 鹿児島 | 鹿児島実業 | 狩川景秋 | ||
| 1961 | 12 | 山口 | 鴻城 | 山田進 | ||
| 1960 | 11 | 広島 | 広島国際学院 | 根木達展 | ||
| 1959 | 10 | 愛知 | 中京大中京 | 稲垣好一 | ||
| 1958 | 9 | 福岡 | 常磐 | 松川昌生 | ||
| 1957 | 8 | 広島 | 盈進 | 半田秀一 | ||
| 1956 | 7 | 佐賀 | 鳥栖工 | 牛島重憲 | ||
| 1955 | 6 | 兵庫 | 飾磨工 | 福原喜三雄 | ||
| 1954 | 5 | 福岡 | 福岡農 | 堺俊一 | ||
| 1953 | 4 | 福岡 | 福岡農 | 堺俊一 | ||
| 1952 | 3 | 栃木 | 宇都宮農 | 菊地武男 | ||
| 1951 | 2 | 茨城 | 土浦市立 | 大内康義 | ||
| 1950 | 1 | 広島 | 世羅 | 谷敷正雄 |
5区 歴代区間賞獲得者
歴代区間賞獲得者

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