| 年 | 大会年 | 県名 | 学校名 | 名 | タイム | 歴代順位 |
| 2023 | 74 | 東京 | 國學院久我山 | 寺田向希 3 | 08:14 | 40 |
| 2022 | 73 | 宮崎 | 小林 | 服部哩旺 3 | 08:07 | 9 |
| 2021 | 72 | 兵庫 | 西脇工 | 山中達貴 3 | 07:59 | 2 |
| 2020 | 71 | 長野 | 佐久長聖 | 村尾雄己 2 | 08:01 | 4 |
| 2019 | 70 | 宮城 | 仙台育英 | 白井勇佑 2 | 08:07 | 9 |
| 長野 | 佐久長聖 | 越陽汰 2 | 08:07 | 9 | ||
| 京都 | 洛南 | 佐藤圭汰 1 | 08:07 | 9 | ||
| 2018 | 69 | 福島 | 学法石川 | 小指卓也 3 | 08:12 | 31 |
| 2017 | 68 | 長野 | 佐久長聖 | 服部凱杏 1 | 08:06 | 6 |
| 2016 | 67 | 長野 | 佐久長聖 | 松崎咲人 1 | 08:06 | 6 |
| 2015 | 66 | 広島 | 世羅 | 井上広之 3 | 08:15 | 48 |
| 2014 | 65 | 南関東地区 | 市船橋 | 前田恋弥 3 | 07:59 | 2 |
| 2013 | 64 | 宮崎 | 小林 | 河野誉 3 | 08:08 | 13 |
| 2012 | 63 | 神奈川 | 藤沢翔陵 | 石井秀昂 3 | 08:17 | 71 |
| 2011 | 62 | 福岡 | 大牟田 | 前田晃旗 2 | 08:17 | 71 |
| 2010 | 61 | 兵庫 | 須磨学園 | 山本雄大 2 | 08:18 | 88 |
| 2009 | 60 | 近畿地区 | 西脇工 | 石若大武 3 | 08:20 | 121 |
| 2008 | 59 | 熊本 | 九州学院 | 藤原章裕 3 | 08:17 | 71 |
| 2007 | 58 | 栃木 | 那須拓陽 | 郡司貴大 | 08:28 | 352 |
| 2006 | 57 | 熊本 | 九州学院 | 酒井拓弥 2 | 08:17 | 71 |
| 2005 | 56 | 広島 | 世羅 | 松本央 | 08:27 | 309 |
| 2004 | 55 | 島根 | 出雲工 | 池淵智紀 1 | 08:24 | 195 |
| 2003 | 54 | 宮崎 | 小林 | 中満勇太 | 08:22 | 161 |
| 2002 | 53 | 福岡 | 大牟田 | 伊達秀晃 2 | 08:15 | 48 |
| 2001 | 52 | 長野 | 佐久長聖 | 上野裕一郎 1 | 08:16 | 63 |
| 2000 | 51 | 神奈川 | 藤沢翔陵 | 瀧田護 | 08:19 | 108 |
| 1999 | 50 | 中国地区 | 世羅 | 又刈宏和 | 08:22 | 161 |
| 1998 | 49 | 長野 | 佐久長聖 | 佐藤清治 2 | 07:55 | 1 |
| 1997 | 48 | 佐賀 | 白石 | 山口勢一郎 | 08:10 | 21 |
| 1996 | 47 | 山口 | 西京 | 青木博志 | 08:23 | 174 |
| 1995 | 46 | 静岡 | 浜松商 | 村松寛久 | 08:27 | 309 |
| 大阪 | 清風 | 木村友泰 | 08:27 | 309 | ||
| 1994 | 45 | 近畿地区 | 西脇工 | 黒田豊和 | 08:21 | 140 |
| 1993 | 44 | 大阪 | 清風 | 森川競二 | 08:19 | 108 |
| 1992 | 43 | 秋田 | 秋田経法大附 | 佐藤寛人 | 08:13 | 35 |
| 1991 | 42 | 千葉 | 市船橋 | 小栗康良 | 08:31 | 494 |
| 1990 | 41 | 千葉 | 市船橋 | 坂本哲大 | 08:20 | 121 |
| 1989 | 40 | 兵庫 | 西脇工 | 大地泰弘 | 08:23 | 174 |
| 1988 | 39 | 兵庫 | 報徳学園 | 松岡政文 | 08:08 | 13 |
| 1987 | 38 | 埼玉 | 埼玉栄 | 石倉正明 | 08:22 | 161 |
| 1986 | 37 | 広島 | 世羅 | 瀬戸昇 | 08:28 | 352 |
| 1985 | 36 | 福岡 | 九州国際大付 | 松本和男 | 08:26 | 273 |
| 1984 | 35 | 近畿地区 | 西脇工 | 野房和彦 | 08:27 | 309 |
| 1983 | 34 | 千葉 | 八千代松陰 | 田野尻豊 | 08:22 | 161 |
| 1982 | 33 | 福岡 | 福岡大大濠 | 西村明雄 | 08:19 | 108 |
| 1981 | 32 | 広島 | 世羅 | 森本伸男 | ||
| 1980 | 31 | 広島 | 世羅 | 原田雅文 | ||
| 1979 | 30 | 岐阜 | 中京 | 中島稔彦 | ||
| 1978 | 29 | 山口 | 萩 | 大谷茂 | ||
| 1977 | 28 | 宮崎 | 小林 | 河野一彦 | ||
| 1976 | 27 | 宮崎 | 小林 | 吉山弘文 | ||
| 1975 | 26 | 福岡 | 大牟田 | 高島秀幸 | ||
| 1974 | 25 | 広島 | 世羅 | 吉岡正典 | ||
| 1973 | 24 | 福岡 | 福岡大大濠 | 山口清隆 | ||
| 1972 | 23 | 鹿児島 | 鹿児島実業 | 堂園政則 | ||
| 1971 | 22 | 大分 | 中津商 | 田中文明 | ||
| 1970 | 21 | 愛知 | 中京大中京 | 浅井繁夫 | ||
| 山口 | 萩 | 中村典之 | ||||
| 1969 | 20 | 愛知 | 中京大中京 | 岡本直亮 | ||
| 1968 | 19 | 宮崎 | 小林 | 迫伸一 | ||
| 1967 | 18 | 愛知 | 中京大中京 | 平田隆則 | ||
| 1966 | 17 | 愛知 | 中京大中京 | 永田修 | ||
| 1965 | 16 | 福岡 | 福岡大大濠 | 白浜政明 | ||
| 1964 | 15 | 福岡 | 福岡大大濠 | 高野義治 | ||
| 1963 | 14 | 愛知 | 中京大中京 | 田中春昌 | ||
| 1962 | 13 | 島根 | 益田農林 | 水津清治 | ||
| 1961 | 12 | 福岡 | 常磐 | 越生芳弘 | ||
| 1960 | 11 | 広島 | 広島国際学院 | 坪井清 | ||
| 1959 | 10 | 神奈川 | 横浜 | 早川克己 | ||
| 1958 | 9 | 愛知 | 中京大中京 | 菊谷寛 | ||
| 1957 | 8 | 福岡 | 常磐 | 河野勍 | ||
| 1956 | 7 | 福岡 | 常磐 | 渡辺文夫 | ||
| 1955 | 6 | 兵庫 | 飾磨工 | 多田忠之 | ||
| 1954 | 5 | 広島 | 盈進 | 松田修 | ||
| 1953 | 4 | 福岡 | 福岡農 | 光安慶登 | ||
| 1952 | 3 | 広島 | 世羅 | 小池慎 | ||
| 1951 | 2 | 神奈川 | 小田原城東 | 須藤英重 | ||
| 1950 | 1 | 青森 | 弘前商 | 斎藤洋輔 |
2区 歴代区間賞獲得者
歴代区間賞獲得者

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